Прв претседател беше Пантелеј (Панче) Кочовски кој Најпрво бил претседател на Републичкиот одбор на Синдикатот на работниците од управата, правосудството и финансиските организации (чиј правен следбеник е Синдикатот на УПОЗ) од 27.02.1990 год. до 28.03.1991 год. Функцијата претседател ја извршувал волонтерски, а ја напуштил заради професионална презафатеност. Панче Кочовски бил вработен во Здружението за заштита на авторски и музички права на Република Македонија.
Втор претседател на Синдикатот на УПОЗ беше Ванчо Муратовски. До изборот за претседател на Синдикатот на УПОЗ бил генерален секретар, а на 28.03.1991 год. бил избран за претседател на Републичкиот одбор на Синдикатот на работниците од управата, правосудството и општествените организации и здруженија на граѓани (чиј правен следбеник е Синдикатот на УПОЗ). За претседател на Синдикатот на УПОЗ бил избран и на Второто собрание (07.10.1993 год.), на Третото собрание (31.10.1997 год.), на Четвртото собрание (28.11.2001 год.) и на Петтото собрание на Синдикатот на УПОЗ (11.01.2006 год.). Ванчо Муратовски бил избран и за претседател на ССМ на 16 Конгрес на ССМ (2002 год.) и на 17 Конгрес на ССМ (2006 год.). Бил претседател на Субрегионот na Централна Европа и член на извршните комитети на PSI и EPSU.
Пецо Грујовски актуелениот претседател на Синдикатот е избран на Шестото собрание (одржано на 21.12.2010 год.) и Седмото собрание на Синдикатот на УПОЗ (одржано на 12.12.2015 год.). Пред изборот за претседател на Синдикатот на УПОЗ, Пецо Грујовски во април 2000 год. е именуван за секретар, а потоа и за генерален секретар на Синдикатот на УПОЗ. Од 2005-2009 год. ја извршувал и функцијата портпарол на ССМ. Во ССМ е вработен од 1987 година, кога е именуван за секретар на Службата за информирање.
